吲哚

吲哚是吡咯与苯并联的化合物。又称苯并吡咯。有两种并合方式分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界主要存在于天然花油如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。例如吲哚最早是由靛蓝降解而得；吲哚及其同系物也存在于煤焦油内；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；粪便中含有3-甲基吲哚；许多瓮染料是吲哚的衍生物；动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物；某些生理活性很强的天然物质如生物碱、植物生长素等都是吲哚的衍生物。吲哚是一种亚胺，具有弱碱性；杂环的双键一般不发生加成反应；在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用；在特殊的条件下能进行芳香亲电取代反应3位上的氢优先被取代，如用磺酰氯反应，可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应如形成格氏试剂与醛缩合，以及发生曼尼希反应等。